Por në karrierën e tij të gjatë, portugezi ka pësuar disa humbje të thella, që mediet do t’ia përkujtojnë gjithmonë.
Njëra prej tyre është edhe ajo si trajner i Real Madridit, ku u mposht nga Barcelona 5:0 në vitin 2010.
‘The Sun’ ka bërë një listë me humbjet më të thella të Jose Mourinho:
Barcelona 5 REAL MADRID 0, nëntor 2010
Borussia Dortmund 4 REAL MADRID 1, prill 2013
West Brom 3 CHELSEA 0, maj 2015
Middlesbrough 3 CHELSEA 0, shkurt 2006
Manchester City 3 CHELSEA 0, gusht 2015
Sampdoria 3 INTER MILAN 0, mars 2009
Tottenham 5 CHELSEA 3, janar 2015
Catania 3 INTER MILAN 1, mars 2010
Aston Villa 2 CHELSEA 0, shtator 2007
Atalanta 3 INTER MILAN 1, janar 2009
.
